Vyberte stránku

Ketokyseliny nebo ketokyseliny (také nazývané oxokyseliny nebo oxokyseliny) jsou organické sloučeniny obsahující skupinu karboxylové kyseliny a ketonovou skupinu.[1] v několika případech je ketoskupina hydratovaná. Alfa-ketokyseliny jsou zvláště důležité v biologii, protože se účastní Krebsova cyklu kyseliny citrónové a glykolýzy.[2]

Mezi běžné typy ketokyselin patří:

Alfa-ketokyseliny, alfa-ketokyseliny nebo 2-oxidy mají ketoskupinu sousedící s karboxylovou kyselinou. Často se objevují jako výsledek oxidativní deaminace aminokyselin a jsou zase jejich prekurzory. Alfa-ketokyseliny mají širokou chemickou aktivitu jako acylační činidla.[3] kromě toho jsou alfa-ketokyseliny, jako je kyselina fenylpyrohroznová, endogenními zdroji oxidu uhelnatého (jako přenašeče plynu) a rámcem farmaceutického proléčiva.[4] významní představitelé:
kyselina pyrohroznová, běžný meziprodukt v metabolismu.
kyselina šťavelová, součást Krebsova cyklu.[5]
alfa-ketoglutarát, 5-uhlíková ketokyselina odvozená od kyseliny glutamové. Alfa-ketoglutarát se podílí na buněčné signalizaci, funguje jako koenzym.[6] běžně používané v reaminačních reakcích.

Beta-ketokyseliny, beta-ketokyseliny nebo 3-oxidy, jako je kyselina acetoctová, mají ketonovou skupinu na druhém uhlíku karboxylové kyseliny. Obvykle se tvoří jako výsledek Claisenovy kondenzace.
Gama-ketokyseliny, gama-ketokyseliny nebo 4-oxidy mají ketonovou skupinu na třetím uhlíku karboxylové kyseliny. Příkladem je kyselina levulová.

Ketokyseliny se účastní široké škály anabolických metabolických drah. Například v rostlinách (zejména v jedlovci, láčkovkách a petržele) se kyselina 5-oxooktanová přeměňuje v enzymatických a neenzymatických fázích na cyklické alkaloidy koniinu.[7]

Když je hladina zkonzumovaných cukrů a sacharidů nízká, hlavním zdrojem energie jsou zásobní tuky a bílkoviny. Glukogenní aminokyseliny z bílkovin se přeměňují na glukózu. Ketogenní aminokyseliny mohou být deaminovány za vzniku alfa-ketokyselin a ketonů.

Alfa-ketokyseliny se používají hlavně jako energie pro jaterní buňky a při syntéze mastných kyselin, také v játrech.

cs_CZCzech