Ketosäuren oder Ketosäuren (auch Oxosäuren oder Oxosäuren genannt) sind organische Verbindungen, die eine Carbonsäuregruppe und eine Ketongruppe enthalten.[1] in einigen Fällen ist die Ketogruppe hydratisiert. Alpha-Ketosäuren sind in der Biologie besonders wichtig, da sie am Krebs-Zitronensäurezyklus und an der Glykolyse beteiligt sind.[2]
Zu den häufigsten Arten von Ketosäuren gehören:
Alpha-Ketosäuren, Alpha-Ketosäuren oder 2-Oxide haben eine Ketogruppe neben der Carbonsäure. Sie entstehen häufig durch oxidative Desaminierung von Aminosäuren und sind wiederum deren Vorläufer. Alpha-Ketosäuren haben eine breite chemische Aktivität als Acylierungsmittel.[3] Darüber hinaus sind Alpha-Ketosäuren wie Phenylbrenztraubensäure endogene Kohlenmonoxidquellen (als Gastransmitter) und ein pharmazeutisches Prodrug-Gerüst.[4] wichtige Vertreter:
Brenztraubensäure, ein häufiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel.
Oxalsäure, ein Bestandteil des Krebszyklus.[5]
Alpha-Ketoglutarat, eine 5-Kohlenstoff-Ketosäure, abgeleitet von Glutaminsäure. Alpha-Ketoglutarat ist an der Zellsignalisierung beteiligt und fungiert als Coenzym.[6] Wird häufig bei Reaminierungsreaktionen verwendet.
Beta-Ketosäuren, Beta-Ketosäuren oder 3-Oxide wie Acetessigsäure haben eine Ketongruppe am zweiten Kohlenstoff der Carbonsäure. Sie entstehen meist durch Claisen-Kondensation.
Gamma-Ketosäuren, Gamma-Ketosäuren oder 4-Oxide haben eine Ketongruppe am dritten Kohlenstoff der Carbonsäure. Ein Beispiel ist Levulinsäure.
Ketosäuren sind an einer Vielzahl anaboler Stoffwechselwege beteiligt. Beispielsweise wird 5-Oxooctansäure in Pflanzen (insbesondere in Hemlocktanne, Kannenpflanze und Petersilienpflanze) in enzymatischen und nichtenzymatischen Stufen in die zyklischen Alkaloide der Klasse Coniin umgewandelt.[7]
Wenn der Zucker- und Kohlenhydratgehalt niedrig ist, sind gespeicherte Fette und Proteine die Hauptenergiequelle. Glucogene Aminosäuren aus Proteinen werden in Glucose umgewandelt. Ketogene Aminosäuren können desaminiert werden, um Alpha-Ketosäuren und Ketone zu bilden.
Alpha-Ketosäuren werden hauptsächlich als Energie für Leberzellen und bei der Synthese von Fettsäuren, auch in der Leber, verwendet.
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