Wiki sui chetoacidi

I chetoacidi o chetoacidi (chiamati anche ossoacidi o ossoacidi) sono composti organici contenenti un gruppo acido carbossilico e un gruppo chetone.[1] in molti casi il gruppo chetonico è idratato. Gli alfa-chetoacidi sono particolarmente importanti in biologia perché sono coinvolti nel ciclo dell'acido citrico di Krebs e nella glicolisi.[2]

I tipi comuni di chetoacidi includono:

Gli alfa-chetoacidi, gli alfa-chetoacidi o i 2-ossidi hanno un gruppo cheto adiacente all'acido carbossilico. Spesso compaiono come risultato della deaminazione ossidativa degli aminoacidi e ne sono a loro volta i precursori. Gli alfa-chetoacidi hanno un'ampia attività chimica come agenti acilanti.[3] inoltre, gli alfa-chetoacidi come l'acido fenilpiruvico sono fonti endogene di monossido di carbonio (come trasmettitore di gas) e una struttura di profarmaco farmaceutico.[4] rappresentanti importanti:
acido piruvico, un intermedio comune nel metabolismo.
acido ossalico, un componente del ciclo di Krebs.[5]
alfa-chetoglutarato, un chetoacido a 5 atomi di carbonio derivato dall'acido glutammico. L'alfa-chetoglutarato è coinvolto nella segnalazione cellulare e funziona come un coenzima.[6] comunemente usato nelle reazioni di riamminazione.

I beta-chetoacidi, i beta-chetoacidi o i 3-ossidi, come l'acido acetoacetico, hanno un gruppo chetonico sul secondo carbonio dell'acido carbossilico. Di solito si formano a seguito della condensazione di Claisen.
I gamma-chetoacidi, i gamma-chetoacidi o i 4-ossidi hanno un gruppo chetone sul terzo carbonio dell'acido carbossilico. Un esempio è l’acido levulinico.

I chetoacidi sono coinvolti in una vasta gamma di vie metaboliche anaboliche. Ad esempio, nelle piante (in particolare nelle cicute, nelle piante carnivore e nel prezzemolo) l'acido 5-ossoottanoico viene convertito negli stadi enzimatici e non enzimatici negli alcaloidi della classe ciclica coniina.[7]

Quando i livelli di zuccheri e carboidrati consumati sono bassi, i grassi e le proteine immagazzinati diventano la principale fonte di energia. Gli aminoacidi glucogeni delle proteine vengono convertiti in glucosio. Gli amminoacidi chetogenici possono essere deaminati per formare alfa-chetoacidi e chetoni.

Gli alfa-chetoacidi vengono utilizzati principalmente come energia per le cellule del fegato e nella sintesi degli acidi grassi, anche nel fegato.